Rabu, 19 April 2017

Reagen dan Strategi untuk Sintesis Total Senyawa Bahan Alam Terhalogenasi



Sintesis total merupakan proses modifikasi senyawa sederhana yang sudah tersedia di laboratorium untuk menghasilkan senyawa yang diinginkan. Sintesis total ini bertujuan untuk memproduksi serta memperbanyak senyawa-senyawa yang dibutuhkan oleh makhluk hidup yang dilakukan di laboratorium. Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :



Bahkan dalam sintesis organik modern, strategi sintesis yang mirip telah diaplikasikan dalam sintesis asam amino :
Adapun mekanisme reaksi-reaksi yang terjadi pada proses sintesis senyawa organik, yaitu salah satunya adalah Reaksi Grignard.
Reaksi grignard merupakan reaksi kimia organologam yang menggunakan pereaksi grignard dengan rumus umum (RMgX), dimana R merupakan suatu alkil alifatik sederhana, X merupakan unsur halogen yang bermuatan negatif (F, Cl, Br, I) dan Mg sendiri merupakan logam alkali tanah (Gol. IIA) yang bermuatan positif (2+).
Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.
Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.
Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
  • alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
 
  • alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.












  • Sumber :



    25 komentar:

    1. Pada aturan markonikov bila reagen HBr tersebut diganti menjadi HCl apakah hal tersebut akan berpengaruh kepada produk? Bila iya dapatkah saudara perkirakan produk dengan reagen HBr atau HCl yang menghasilkan rendemen (yield) yang banyak?

      BalasHapus
    2. Terimakasih atas pengetahuan yang saudari berikan pada blog ini, namun ada beberapa hal yang ingin saya tanyakan mengenai sintesis senyawa halogen pada kerangka senyawa bahan alam.
      bagaimana perbandingan antara jalur sintesis dengan pereaksi grignard dengan markonikov? sebab cara tersebut memang seringkali digunakan dalam jalur sintesis untuk penyisipan senyawa halogen.

      BalasHapus
    3. Apakah asam amino termasuk senyawa yang terhalogenasi?
      Terima kasih

      BalasHapus
      Balasan
      1. Menurut saya iya, karena asam amino tersambung dengan ikatan peptida yang merupakan salah satu senyawa alam yang telah diisolasi.

        Hapus
    4. syarat halogenasi pada senyawa alam itu seperti apa, mohon jelaskan

      BalasHapus
      Balasan
      1. Syarat halogenasi pada bahan alam yaitu :
        - merupakan golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama.
        - terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena.

        Hapus
    5. bagiamana cara kita agar dapat menentukan sintesis total?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Sintesis total dilakukan untuk membuat suatu senyawa alami yang kompleks khususnya senyawa bahan alam, dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium. misalnya sintesis mitomycin yang memiliki aktivitas antikanker (sitotoksik)

        Hapus
    6. Bagaimana halogenasi pada senyawa bahan alam?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Halogenasi pada senyawa bahan alam prosesnya yaitu dengan pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

        Hapus
    7. Bskh ulangi kmbali pengertian sintesis total?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana)untuk menghasilkan suatu senyawa baru yang diinginkan.

        Hapus
    8. apakah semua senyawa bahan alam dapat terhalogenasi?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Tidak karena pada dasarnya halogenasi dapat terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

        Hapus
    9. bagaimana elektonegativitas senyawa alam dengan penambahan senyawa halogen

      BalasHapus
      Balasan
      1. Halogen itu sendiri memiliki keelektronegatifan yang besar, adanya penambahan halogen pada senyawa bahan alam maka dapat menentukan jenis reaksi yang terjadi pada sintesis kita misalnya yang digunakan senyawa Cl maka reaksinya akan dinamakan reaksi klorinasi. selain itu hal ini juga akan berpengaruh terhadap ada atau tidaknya reaksi samping pada sintesis yang kita lakukan.

        Hapus
    10. Apakah sintesis organik juga memiliki efek buruk? jika ada tolong jelaskan

      BalasHapus
    11. Halo Patricia, mau tanya dong apa saja syarat suatu bahan alam yg hendak di sintesis? Mohon dijawab ya

      BalasHapus
      Balasan
      1. Syarat senyawa bahan alam yg ingin di sintesis yaitu :
        - memilki potensi aktifitas biologis tinggi
        - senyawa tersebut memiliki gugus aktif
        - memiliki daya larut yang tinggi saat diekstraksi

        Hapus
    12. apa kegunaan atau aplikasi total sintesis dalam kehidupan. berikan contoh nya!

      BalasHapus
      Balasan
      1. Kegunaan sintesis total adalah untuk menghasilkan senyawa baru dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium.misalnya dengan mengadakan penellitian terlebih dahulu terhadap tumbuh-tumbuhan yang mengandung senyawa yang dapat dijadikan sebagai obat-obatan dan lain-lain. setelah dilakukan penelitian terhadap tumbuhan tersebut dan didapatkan suatu senyawa yang bermanfaat sebagai obat-obatan barulah dapat dilakukan sintesa yang bertujuan untuk menemukan dan membuat senyawa yang menyerupai senyawa yang ditemukan dari suatu bahan alam dan tentunya dengan harga yang lebih murah dan dapat dimanfaatkan serta diaplikasikan ke masyarakat.
        Contohnya :
        Seperti sintesa senyawa turunan salisil amida yang digunakan untuk obat antikanker. Sedangkan yang berasal dari bahan alam telah ditemukan sebelumnya obat untuk antikanker pada daun cakar ayam.

        Hapus
    13. Kenapa ya harus dilakukan total sintesis? Pengaruhnya apa jika tidak dilakukan total sintesis pada senyawa yg akan disintesis tersebut?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Sintesis total dilakukan bertujuan untuk memproduksi serta memperbanyak senyawa-senyawa yang dibutuhkan oleh makhluk hidup yang dilakukan di laboratorium.jika tidak dilakukan sintesis total maka tidak akan didapat senyawa baru yang diinginkan.

        Hapus
    14. Senyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total?

      BalasHapus
      Balasan
      1. Dalam sintesis total senyawa yang dapat terhalogenasi adalah senyawa alam seperti peyssonol A, russuphelol, halomon, laurencin, haterumaimide L dan senyawa lainnya.

        Hapus