Gugus Fungsi

Gugus Fungsi

Gugus Fungsi Senyawa Karbon, Alkohol, Eter, Aldehid, Keton, Asam karboksilat, Ester, Haloalkana, Kimia - Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling sederhana. Hal ini disebabkan karena senyawa hidrokarbon hanya terdiri atas atom karbon dan hidrogen. Beberapa atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon dapat diganti dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Atom atau gugus-gugus atom inilah yang menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom atau gugus atom itu disebut sebagai gugus fungsional. Atom karbon, di samping memiliki kemampuan berikatan dengan atom karbon lain, juga dapat berikatan dengan atom unsur-unsur lain. Dalam hidrokarbon, atom karbon dapat berikatan dengan atom hidrogen membentuk senyawa hidrokarbon. Selain itu, atom karbon dapat juga berikatan dengan atom-atom lain, seperti oksigen, nitrogen, fosfor, belerang, dan halogen. 

Jadi yang dimaksud dengan gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam golongan yang sama. Gugus fungsi tersebut merupakan bagian yang paling reaktif jika senyawa tersebut bereaksi dengan senyawa lain. Jika atom halogen (F, Cl, Br, I) terikat pada senyawa hidrokarbon maka senyawa yang terbentuk akan memiliki sifat-sifat fisika dan kimia yang ditentukan oleh gugus tersebut.

Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom atau molekul yang berperan pada sifat kimia suatu senyawa. Suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama akan memiliki kemiripan reaksi. Berikut ini beberapa gugus fungsi yang lazim dimiliki senyawa karbon.

Gugus fungsional senyawa karbon dapat dilihat pada tabel berikut :

Alkohol adalah senyawa karbon yang memiliki gugus hidroksil (–OH). Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengikat atom halogen. Atom halogen ini menggantikan posisi atom hidrogen. Eter adalah senyawa karbon yang memiliki gugus alkoksi (–O–). Berikut beberapa struktur senyawa alkohol, haloalkana, dan eter.

Gambar 1. Struktur kimia dari sebagian senyawa alkohol.

Gambar 2. Pada senyawa haloalkana, atom halogen menggantikan atom hidrogen.

Gambar 3. Struktur kimia dari sebagian senyawa eter.

Gugus fungsi yang dimiliki keton dan aldehid dinamakan gugus karbonil, yaitu gugus fungsi yang terdiri atas atom oksigen yang berikatan rangkap dengan atom karbon. Jika gugus karbonil tersebut diapit oleh dua atau lebih atom karbon, senyawa karbon tersebut dinamakan keton. Jika gugus karbonil terletak di ujung rantai karbon, senyawa karbon seperti ini disebut aldehid.

Gambar 4. Senyawa aldehid memiliki gugus karbonil yang terletak di ujung rantai karbon.

Gambar 5. Senyawa keton memiliki gugus karbonil yang diapit atom-atom karbon.

Asam karboksilat dan ester juga memiliki gugus karbonil. Perbedaannya dengan keton dan aldehid adalah atom oksigen yang diikatnya berjumlah dua. Satu atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon, sedangkan satunya berikatan tunggal dengan atom karbon. Atom oksigen yang berikatan tunggal dengan atom karbon, berikatan juga dengan atom hidrogen (untuk asam karboksilat), dan berikatan dengan gugus alkil (untuk ester). Berikut struktur asam karboksilat dan ester :

Gambar 6. Senyawa asam karboksilat memiliki gugus COOH yang terletak di ujung rantai karbon.

Gambar 7. Pada senyawa ester, gugus alkil menggantikan atom hidrogen pada asam karboksilat.

Sifat Gugus Fungsi

1. Alkohol (Gugus fungsi OH)

Salah satu bahan standar paling krusial dalam kimia hidrokarbon. Dapat diperoleh di pasaran dalam jumlah melimpah dengan harga nisbi terjangkau. Ada beberapa metode nan digunakan buat menghasilkan alkohol sederhana, misalnya, hidrasi alkena nan diperoleh dari reaksi cracking petroleum, proses oxo, dan fermentasi karbohidrat. Bisa pula dengan oksimer kurasi-demerkurasi, hidrobrasi-oksidasi dan buatan Grignard. Alkohol termasuk kelompok dari senyawa karbon nan mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH). Rumus umumnya R-OH atau dapat juga CnH2n+1OH. Senyawa tersebut memiliki nama IUPAC alkanol lantaran diyakini sebagai sebuah urutan alkana dengan mensubstitusi sebuah atom H dan gugus –OH.

Alkohol memiliki sifat fisika dan kimia. Sifat fisikanya, titik didih alkohol dapat dibilang nisbi tinggi. Ini dampak dari daya tarik intermolekuler nan kuat. Seluruh jenis alkohol ialah polar. Sifat kimianya, kehilangan cairan tubuh alkohol, esterifikasi, oksidasi alkohol dan reaksi alkohol dengan logan Na dan K.

2. Aldehid/alkanal (CHO)

Digolongkan senyawa karbonil (-C=O). Aldehid akronim dari alkohol dehidrogenatus. Senyawa ini dinilai turunan alkana maka disebut dengan alkanal serta memiliki rumus nan generik CnH2nO. Aldehid dapat didapat dengan cara oksidasi alkohol primer, ozonasi alkena, oksidasi metal benzena, dan lainnya. Contohnya seperti metanol atau formaldehida nan terdapat dalam formalin. Bahan nan biasa digunakan buat mengawetkan preparat biologi atau mayat. Dalam global industri, formaldehida diproduksi buat membuat bahan pelekat urea -fomaldehida, bahan standar asam asetat, obat-obatan, bakelite, resin fenol-formaldehida, dan sejumlah jenis produk polimer.

Sifat fisiknya, titik didihnya ini cenderung lebih tinggi bila dibandingkan senyawa nonpolar nan sama atau setara. Aldehida umumnya berfase cair, tapi ada juga formaldehid nan fasenya gas. Formaldehid serta asetaldehid mudah larut di air. Setiap bertambah rantai karbon, kelarutan di dalam air pun akan turun. Sifat kimianya, aldehida ini tak membentuk ikatan hidrogen. Namun, mudah sekali dioksidasi jadi asam karboksilat dengan reaksi fehling serta tollens.

3. Keton/alkanon (CO)

Keton atau disebut alkanon ialah senyawa karbonil (-C=O). Seperti eter, R nan sama seperti R’ disebut dengan katon sederhana, sedangkan R nan tidak sama dengan R’ disebut dengan keton majemuk. Contohnya ialah aseton, cairan nan biasa digunakan buat membersihkan cat kuku.

Keton juga memiliki sifat fisika, dimana titik didih dari keton cenderung lebih tinggi dibanding senyawa hidrokarbon dengan massa molekul cenderung hampir sama. Baunya harum serta larut di dalam air. Memiliki sifat kimia nan unik. Dimana keton tak dapat dioksidasi pereaksi fehling serta tollens. Tapi, bila keton direduksi dapat menghasilkan alkohol sekunder.

4. Eter (O)

Memiliki sifat fisika nan titik didihnya lebih kecil jika dibanding alkohol. Larut pula dalam air. Sifat kimianya, bersifat inert. Nah, sama dengan alkana, eter tidak bereaksi dengan basa, reduktor atau oksidator. Karena sifatnya ini, eter sering digunakan sebagai pelarut organik. Kegunaan lainnya banyak dimanfaatkan pula sebagai obat bius. Sesuai anggaran IUPAC, eter memiliki nama resmi alkoksi alkana, nan dianggap sebagai turunan alkana. Memiliki rumus generik R-O-R’ atau CnH2n+2O. Kemudian, bila R=R’ maka disebut eter sederhana, sedangkan bila R bukan R’ disebut eter majemuk.

5. Ester (COOR)

Ester mempunyai rumus nan generik CnH2nO2 atau dapat juga R-COO-R’. Nama rsmi sinkron anggaran IUPAC dari ester yaitu alkyl alkanoat. Senyawanya punya bau nan wangi, oleh karena itu sering dipakai sebagai esens atau pengharum, lemak dan minyak.
Memiliki sifat kimia nan dapat mengalami reaksi reduksi dan reaksi hidrolisis. Sedangkan Sifat fisikanya, titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul nisbi nan hampir sama. Molekulnya bersifat polar. Ester dengan 10 karbon atau kurang berupa cairan nan mudah menguap dan baunya beraroma seperti buah-buahan.
Ester dengan massa molekul nisbi rendah larut dalam air. Terbuat dari asam serta alkohol lewat reaksi esterifikasi nan berbentuk reaksi setimbang.

6. Asam karbooksilat (COOH)

Dapat dibuat dengan metode oksidasi alkohol utama dan alkil benzene, adisi karbon dioksida pada pereaksi grinard, dan hidrolisis nitril. Contohnya seperti asam asetat (CH3CooH) nan terdapat dalam cuka makan. Sifat kimianya, reaksi nan terjadi tergolong reaksi netralisasi dan esterifikasi, asamnya pun lemah. Sedangkan sifat fisikanya, titik didih asam karboksilat cenderung tinggi. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar. Asam karboksilat nan jumlah atom karbonnya rendah, umumnya memiliki bau asam. Sedangkan jumlah atom karbonnya 4-8, berupa cairan tidak berwarna nan memiliki bau nan menganggu penciuman sebab aromanya sangat tak enak.

Asam karboksilat atau alkanoat ini rumus umumnya CnH2nO2 atau R-COOH. Gugus karboksilat (-COOH) gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Senyawa ini dianggap turunan alkana dan diberi nama asam alkanoat atau dulu dikenal dengan nama asam alkana karboksilat.

7. Halogen/Haloalkana (X)

Halogen lebih akrab disebut Haloalkana. Gugus X ialah atom Halogen yaitu F, Cl, Br atau I. Digunakan sebagai pelarut. Dapat pula digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik. Contohnya, freon nan difungsikan sebagai fluida kerja dalam mesin pendingin, kulkas, ac dan sejenisnya. Sifat kimianya mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat. Bereaksi pula dengan Na dan menghasilkan alkana. Sifat kimianya nan lain, mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa dan membentuk alkohol. Sedang sifat fisikanya, senyawa haloalkana tak membentuk ikatan hidrogen dan tak larut dalam air.

Senyawa turunan alkana

Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:

Dalam tabel di atas, ada ketentuan:

^^^R = gugus alkil = CnH2n+1

^^^R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda

^^^X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)

Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan alkana:

Keisomeran Gugus Fungsi

Isomer dimaknai sebagai senyawa–senyawa nan memiliki rumus molekul nan sama, namun rumus strukturnya beda. Senyawa-senyawa nan berisomer memiliki sifat nan beda dampak disparitas struktur. Sedangkan keisomeran gugus fungsi, diartikan sebagai keisomeran nan terjadi lantaran disparitas gugus fungsi diantara dua senyawa nan memiliki rumus molekul sama. Misal, aldehida dengan rumus struktur RCHO berisomer fungsi dengan keton nan memiliki rumus struktur R-O-R`.

Pengertian sederhananya, yakni memiliki rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Jumlah isomer struktur nan terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat ditentukan sinkron jumlah gugus alkil nan dibentuk senyawa itu. Sebagai contoh, tiga pasangan Homolog nan punya rumus sama, yakni:

1. Alkanal dengan alkanol, rumus umumnya CnH2nO
2. Alkohol dengan alkoksialkana, memiliki rumus CnH2n+2O
3. Asam alkanoat dengan Alkil alkanoat, punya rumus generik CnH2nO2

Sedangkan keisomeran pada senyawa hidrokarbon dapat dilihat sebagai berikut:

1. Keisomeran pada alkuna. Senyawa alkuna memiliki tiga jenis isomer; Isomer fungsi, rangka dan isomer posisi. Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna, C4H6.
2. Keisomeran pada alkana. Senyawa alkana ini punya dua jenis isomer; isomer rangka dan posisi. Keisomeran pada alkana dimulai dari butana, C4H10.
3. Keisomeran pada alkena. Keisomeran pada alkena dimulai dari butena, C4H8. Ada empat jenis isomer: fungsi, posisi, rangka, dan geometri.

Isomer geometri, terjadi lantaran disparitas penempatan gugus-gugus di seputar ikatan rangkap. Isomer kerangka, isomer nan disebabkan disparitas kerangka atom karbon diantara senyawa dengan rumus molekul sama. Isomer posisi dapat terjadi lantaran disparitas posisi gugus eksklusif dalam senyawa-senyawa dengan rumus kerangka dan molekul sama. Sementara, isomer fungsi yakni senyawa-senyawa nan memiliki rumus molekul sama, namun gugus fungsinya beda.

Sumber :

http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/gugus-fungsi-senyawa-karbon-fungsional.html

https://amaldoft.wordpress.com/2015/10/26/gugus-fungsi-dan-senyawa-turunan-alkana-turunan-alkana/

http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/01/senyawa-karbon-pengertian-struktur-manfaat-kegunaan-sifat.html

http://www.binasyifa.com/809/73/26/keisomeran-gugus-fungsi.htm