Efek Induksi

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I (pendorong electron)  dan –I (penarik electron). Menurut konvensi gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan efek induksi +I. Gugus alkyl yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic merupakan gugus pendorong electron, dimana semakin besar alkyl yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat dilihat pada tabel berikut ini,

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus

-I			+I
-NH3+		-OR	-CH3
-NR3+		-SH	-CH2R
-NO2	-F	-SR	-CHR2
	-Cl	-CH=CH2	-CR3
-COOH	-Br	-CR=CH2
-COOR	-OH

 

Untuk mempelajari atau menentukan efek induksi suatu gugus/atom yang terikat pada senyawa karbon dilakukan pengkajian terhadap keasaman senyawa asam karboksilat baik berupa senyawa alifatik maupun senyawa aromatik. Perhatikan harga pKa dua asam karboksilat berikut.

Kekuatan asam metanoat berbeda dengan kekuatan asam etanoat, asam metanoat lebih kuat. Jika dilihat dari struktur kedua asam di atas, dapat diperkirakan perbedaan kekuatan asam tersebut disebabkan oleh pengaruh gugus –CH3. Dibandingkan asam metanoat, kekuatan asam etanoat lebih lemah. Gugus –CH3 pada asam etanoat mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus –CH3 dikatakan mempunyai efek induksi mendorong elektron dan diberi simbol +I. Untuk efek induksi gugus/atom lain dapat dipelajari dari harga pKa berikut.

Bagaimana kekuatan asam (2) dan (3) dibandingkan asam (1)? Asam (2) dan (3) lebih kuat dibandingkan asam (1), mengapa? Dilihat dari struktur ketiga asam di atas, tentunya perbedaan kekuatan asam tersebut dikarenakan adanya substituen –Cl dan –OH pada asam (2) dan asam (3). 

Substituen –Cl dan –OH mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif positif, akibatnya atom H mudah dilepas sebagai H+ dan asamnya menjadi lebih kuat. Gugus –OH dan –Cl dikatakan mempunyai efek induksi menarik elektron dan diberi simbol –I. 

Efek induksi tidak hanya berpengaruh terhadap keasaman tetapi juga terhadap kebasaan dan kereaktifan senyawa karbon. Kebasaan amoniak dan metil amonia dapat berbeda karena adanya efek induksi dari gugus –CH3.

Kekuatan basa dapat ditinjau dari kemampuan molekul/senyawa untuk mendonorkan pasangan elektron bebasnya. Dilihat dari kekuatan basanya, metil amina lebih kuat (pKb-nya lebih kecil). Mengapa demikian? Tentunya karena pada metil amina terdapat gugus –CH3. Gugus –CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan. Akibatnya kebasaan metil amina lebih kuat dibandingkan amonia.

Efek induksi terjadi karena adanya pergeseran elektron ikatan dalam  molekul senyawa sehingga terjadi polarisasi ikatan dalam molekul tersebut.

Klor (Cl) lebih elektronegatif daripada C, maka elektron ikatan lebih tertarik ke Cl, sehingga terjadi polarisasi ikatan. Atom Cl menjadi relatif lebih negatif (d-) sedangkan atom C menjadi relatif positif (d+). Suatu gugus/atom dikatakan mempunyai efek induksi positif (+I) bila mempunyai kemampuan menolak elektron lebih kuat dari pada atom hidrogen dalam molekul yang sama. Sedangkan gugus/atom yang mempunyai kemampuan efek induksi negatif (-I) adalah gugus/atom yang lebih kuat menarik elektron dari pada atom H.

Dari uraian di atas dapat dibuat pengertian efek induksi. Efek induksi dapat diartikan sebagai kemampuan suatu gugus/atom yang terikat dalam suatu molekul untuk menolak atau menarik elektron,dibandingkan dengan atom hidrogen dalam molekul yang sama sehingga terjadi polarisasi ikatan. Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma (s) atau ikatan tunggal. Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisasi ikatan.

Sumber : 

http://kampungilmu-fst12.web.unair.ac.id/artikel_detail-116245 Kimia%20Organik-SIFAT%20INTRAMOLEKULAR.html

http://repository.ut.ac.id/4675/1/PEKI4416-M1.pdf