The Total Synthesis of Reserpine

Reserpine adalah unsur dari semak belukar rauwolfa, yang tumbuh di daerah India, Afrika, dan Amerika Selatan dan telah dicampurkan kedalam campuran obat-obatan tradisional selama berabad-abad. Di tahun 1931 Sen dan Bose menerbitkan tulisan pertama yang melaporkan efektivitas rauwolfa dalam hipertensi dan mania. Di tahun 1953 unsur aktif, reserpine, diidentifikasidan dengan cepat masuk ke dalam pendekatan farmakologis yang terbatas untuk  psikosis.

Jadi, sudah jelas bahwa reserpin adalah anggota kelompok alkaloidal dengan yohimbine (I: R = R '= R "= I-l) adalah prototipe dan diketahui anggota tertua. Masih ada masalah stereokimia tanpa dimensi rata-rata, dan mengingat meninggalkan stereokimia dengan alam telah membangun anggota kelompok yohimbine - setidaknya delapan stereoisomer yohimbine sendiri sejauh ini telah diisolasi dari beberapa petunjuk alami - beberapa petunjuk sudah ada. Tetapi pada musim panas tahun 1955, kelompok Ciba, dan sejumlah penyelidik independen juga, telah menyelesaikan serangkaian investigasi elegan yang memungkinkan penjabaran struktur penuh (II) untuk mserpine. 

 

Masing-masing langkah umum sintesis menghasilkan hasil yang banyak. Strategi sintesis umum berpotensi untuk mensintesis bahan alam alkaloid lainnya.

Sumber :

R.B. Woodward. 1958. The total synthesis of reserpine. Pergamon Press Ltd., London

http://www.oocities.org/teunsvree/Courses/Classic4.ppt